Zaskakująco wiele firm kupuje wyłącznie licencję serwerową, zapominając, że zgodność z EULA Microsoftu wymaga także: User CAL lub Device CAL dla każdego użytkownika lub urządzenia, RDS CAL, jeśli planowany jest dostęp przez pulpit zdalny, External Connector, jeśli dostęp uzyskują użytkownicy spoza organizacji (np. klienci, partnerzy). Brak tych licencji może zostać ujawniony podczas audytu, skutkując koniecznością natychmiastowego ich zakupu wraz z karą finansową.

Od wersji 2016 licencjonowanie opiera się na liczbie rdzeni procesora, a nie liczbie fizycznych serwerów. Tymczasem wielu klientów: licencjonuje tylko logiczne rdzenie (vCPU), nie uwzględnia minimalnych progów licencyjnych (16 core/server, 8 core/CPU), stosuje licencje przeznaczone do innych środowisk (np. SPLA używane lokalnie). To prowadzi do poważnych niezgodności i ryzyka delegalizacji środowiska.